مرکز دانلود خلاصه کتاب و جزوات دانشگاهی

اسید سیتریک (جوهر ليمو)

نگاه کلی

اسید استیک ، جزو اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد و در نامگذاری آیوپاک به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید دارای فرمول شیمیایی CH3COOH می‌باشد و در قسمت چشایی ، طعم ترشی شبیه طعم سرکه می‌دهد. باکتری‌های مخمر سرکه به دلیل تمایل به تولید اسید استیک به این نام معروف شده‌اند. این باکتری‌ها در مواد غذایی ، آب و خاک یافت می‌شوند.

اسید استیک بطور طبیعی از میوه‌ها و برخی مواد غذایی فاسد شده از فرایند تخمیر تولید می‌شوند و از قدیمی‌ترین ترکیبات شیمیایی شناخته شده توسط انسان می‌باشد.

تاریخچه

سرکه (اسید استیک رقیق) از دوران باستان برای انسان شناخته شده بود. احتمالا انسان‌ها در دوران باستان هنگام تهیه شراب از فرایند تخمیر به وجود سرکه پی برده بودند. فیلسوف یونانی ، "تئوفاراستوس" ، در سه قرن پیش از میلاد چگونگی واکنش سرکه با فلزات و تولید رنگدانه برای استفاده در نقاشی از کربنات سرب و زاج‌های سبز ایجاد شده از نمکهای مس و استات مس را توضیح داده است.

رومیان باستان با نگهداری شراب ترش در قدح‌های سربی ، شراب بسیار شیرینی به نام Sapa تولید می‌کردند که طعم شیرین آن ناشی از استات سرب بوده است که امروزه دانشمندان ، مرگ زودرس بسیاری از اشراف روم را به مسمومیت ناشی از این ماده نسبت داده‌اند. شیمیدان‌های عصر رنسانس ، اسید استیک گلاسیال (منجمد) را از تقطیر خشک استات‌های فلزی تهیه می‌کردند. در سال 1847، "هرمن کولب" شیمیدان آلمانی برای اولین بار اسید استیک را از مواد معدنی سنتز کرد.

خواص

اسید استیک خالص ، مایعی بیرنگ با بویی تیز ، مایعی خورنده و قابل اشتعال می‌باشد. این اسید در 16.6 درجه سانتی‌گراد منجمد می‌شود. به این دلیل و همچنین ظاهر یخ مانند آن به نام اسید استیک گلاسیال معروف است. اسید استیک در محلول‌های آبی می‌تواند تفکیک شده و یون استات تولید کند. PH آن برابر با 4.8 می‌باشد، یعنی در PH=4.8 نیمی از مولکول‌های اسید استیک در محلول آبی به صورت یون استات هستند.

اسید استیک در حالت بخار شامل دیمرهایی از دو مولکول اسید استیک می‌باشد که با پیوند هیدروژنی با یکدیگر ارتباط دارند. بنابراین اسید استیک در حالت گازی از قانون گازهای ایده‌آل تبعیت نمی‌کند. خواص عمومی اسید استیک مانند سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد. اسید استیک با الکلها و آمین‌ها واکنش داده و بترتیب تولید استرو آمید می‌کند. همچنین در اثر واکنش با آلکن‌ها تولید استر استات می‌کند. این اسید در اثر حرارت تا دماهای بالاتر از 44 درجه سانتی‌گراد تجزیه شده و تولید CO2 و متان می‌کند.

تولید

سرکه از فرایند تخمیر مواد غذایی دارای نشاسته و قند و مواد الکلی توسط باکتری مخمر سرکه (بچه سرکه) تولید می‌شود. برای تولید سرکه عموما از میوه‌هایی مانند سیب ، انگور ، دانه‌هایی مثل جو و گاهی هم از شراب استفاده می‌شود. سرکه معمولا دارای اسید استیک با وزن حجمی 4 الی 8 درصد می‌باشد.

روشهای تولید صنعتی اسید اسیتیک

کربونیلاسیون متانول

در این روش متانول با مونوکسید کربن در فشارهای بالا (200atm) واکنش داده و اسید استیک تولید می‌کند. این روش از سال 1920 ابداع شده است و بدلیل ارزان بودن متانول و CO از لحاظ اقتصادی مقرون به صرفه است.

اکسیداسیون بوتان

از حرارت دادن بوتان با اکسیژن هوا در حضور یون‌های فلزی منگنز ، کبالت و کروم ، پروکسید تولید می‌شود. پروکسید در اثر تجزیه ، اسید استیک ایجاد می‌کند.

اکسیداسیون استالدئید

استالدئید در شرایط ملایم و در حضور کاتالیزورهای ساده فلزی مثل منگنز و کروم و... ، توسط اکسیژن هوا اکسید شده و اسید استیک تولید می‌کند.

محصولات جانبی تولید شده در این واکنش مانند اسید فرمیک یا استات اتیل و... بدلیل داشتن نقطه جوش پایین‌تر از اسید استیک توسط تقطیر جداسازی می‌شوند.

کاربرد

اسید استیک به صورت سرکه به عنوان چاشنی غذا و تهیه انواع ترشی استفاده می‌شود. اسید استیک رقیق به عنوان افشانه برای از بین بردن قارچ‌های گیاهان استفاده می‌شود. اسید استیک گلاسیال در صنایع شیمیایی در تولید فیلم‌های عکاسی ، تولید پلاستیک پلی‌اتیلن تری‌فتالات (PET) استفاده می‌شود. همچنین به عنوان ماده واسطه در تولید استات وینیل که ترکیب مهمی در تولید چسب و رنگ می‌باشد، کاربرد دارد.

برخی از استرهای اسید استیک به عنوان حلال در تولید مواد معطر مصنوعی استفاده می‌شود.

نکات ایمنی

اسید استیک غلیظ ماده‌ای خورنده می‌باشد. در تماس با پوست باعث سوختگی شیمیایی پوست و ایجاد تاول می‌شود. در صورت تماس با چشم می‌تواند آسیب‌های جدی به چشم وارد کند، تنفس بخار غلیظ آن باعث سوزش دهان ، بینی و گلو می‌شود. هر چند سرکه یک مایع بدون ضرر می‌باشد، اما نوشیدن اسید استیک گلاسیال خطرناک بوده و باعث ایجاد زخم‌های شدید در دستگاه گوارشی می‌شود و ممکن است با تغییر اسیدیته خون ، آسیب‌های جدی به سلامتی انسان وارد کند.