مرکز دانلود خلاصه کتاب و جزوات دانشگاهی

فهرست مطالب

عنوان صفحه

1 2   5 6 14     16 16 17 17 19 20 21 21 21   23 23

چكيده

مقدمه

فصل اول: كليات

1-1 هدف

1-2 پيشينه تحقيق

1-3 روش كار و تحقيق

فصل دوم: كفشك زباني ماهيان(cynoglossidae tongue soles)

كفشك زبان گاوي(cynoglossus marco lepidotus)

1-2كفشك زباني ماهيان (cynoglossidae tongue soles)

2-1-1 ريخت شناسي كفشك زباني ماهيان

2-1-2 گونه هاي موجود در ايران

2-2 جايگاه سيستماتيك كفشك زبان گاوي (cynoglossidate macrolepidotus )

2-2-1 ريخت شناسي كفشك زبان گاوي (largescale tonguesole)

2-2-2 محيط زيست

2-2-3 ارزش اقتصادي

2-2-4 اندازه و وزن

2-2-5 پراكنش

فصل سوم:چربي ها(lipids)وروغن ماهی(fish oil)

3-1 چربي ها

3-2 اسيد هاي چرب

23 28 28 28 29 29 30 30 31   35 35 36 36 36 38 38 39 41 43

3-2-1 مشخصات عمومي اسيدهاي چرب

3-2-2 خواص اسيدهاي چرب

3-3 ساختمان و خواص انوع چربيها

3-3-1 چربي هاي خنثي (اسيل گليسرولها)

3-3-2 فسفوگليسيريدها

3-3-3 اسفنگوليپيدها و گليكوليپيدها

3-3-4 موم ها ( waxed)

3-3-5 ليپيدهايي كه صابون نمي شوند

3-6 روغن ماهي (Fish oil)

فصل چهارم : مواد و روش ها

4-1 مواد مصرف شده

4-2 وسايل آزمايشگاهي مورد نياز

4-3 دستگاههاي مورد نياز

4-4 روش

4-4-1 تهيه نمونه ماهي كفشك زبان گاوي

4-4-2 استخراج مواد طبيعي از كبد و بافت عضله ماهي كفشك زبان گاوي

4-4-3 مراحل عملي استخراج به روش bligh and dyer

4-4-4 استخراج و خالص سازي چربي ها در روش Bligh and dyer

4-5 استفاده توأم از كروماتوگراف و طيف سنج جرميGC/MS

4-5-1 انديس كواتس (Kovts index )

 

 

 

46   46   49 90 93 94 96 98

4-6 شناسايي مواد طبيعي موجود در فاز –n هگزاني كبد و بافت عضله

ماهي كفشك زبان گاوي (largescale tongusole) با استفاده از دستگاه GC/MS

4-6-1 مشخصات دستگاه GC/MS مورد استفاده

فصل پنجم : نتايج آزمايش و بحث

5-1 نتايج ، تفسير داده ها و شناسايي طيف هاي GC-MS

5-2 بحث

پيشنهادات

فهرست منابع فارسي

فهرست منابع انگليسي

چكيده انگليسي

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

فهرست جداول

25 51   74   76   89

عنوان صفحه

جدول 3-1 برخي از اسيدهاي چرب طبيعي

جدول 5-1 تركيبات شناسايي شده در فاز كلروفرمي كبد ماهي كفشك زبان گاوي

جدول 5-2 نتيجه گيري كلي در مورد تركيبات شناسايي شده در كبد ماهي كفشك

زبان گاوي

جدول 5-3 تركيبات طبيعي شناسايي شده در فاز كلروفرمي بافت عضله ماهي كفشك

زبان گاوی

جدول 5-4 نتيجه گيري كلي در مورد تركيبات شناسايي شده در بافت عضله ماهي

كفشك زبان گاوي

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

فهرست شكل ها

عنوان صفحه

شكل 2-1 كفشك زبان گاويlargescale tonuesole)) 18

شكل 2-2 نماي سر ماهي كفشك زبان گاوي 20

شكل 2-3 نماي پشت بدن ماهي كفشك زبان گاوي 20

شكل 2-4 نماي دم ماهي كفشك زبان گاوي(largescale tanguesole) ) 20

شكل 2-5 پراكنش ماهي كفشك زبان گاوي 21

شكل 3-1 ساختار مولكولي (ALA) Alpha linolenic acid . 33

شكل 4-1 نمونه ماهي كفشك زبان گاوي 37

شكل 4-2 نمونه كبد ماهي كفشك زبان گاوي 37

شكل 4-3 نمونه عضله ماهي كفشك زبان گاوي 38

شكل 4-4 دستگاه rotary evaporator 39

شكل 4-5 41

شکل4-6 شماي كلي از يك سيستم GC/MS43

شكل 4-7 نحوه محاسبه انديس كواتس از روي زمان بارداري 45

 

 

 

 

 

 

 

فهرست نمودار

عنوان صفحه

نمودار 5-1 كروماتوگرام GC-MS مربوط به فاز كلروفرمي كبدها ماهي

كفشك زبان گاوي 50

نمودار 5-2 كروماتوگرام gc-ms مربوط به فاز كلروفرمي عضله كفشك

زبان گاوي 75

چكيده :

در اين تحقيق مواد طبيعي و اسيد هاي چرب موجود در بافت كبد و عضله ماهي كفشك زبان largescale tonguesole با نام علمي (cynoglossus macrolepidotus ) معروف به زبان گاوي با استفاده از روش(bligh and dyer ) استخراج گرديد .

براي شناسايي اين مواد ابتدا كلروفرم كه به عنوان حلال مورد استفاده قرار گرفته بود توسط دستگاه rotary evaporator تبخير و سپس مواد در –n هگزان حل گرديد و به دستگاه GC-MS تزريق شد . با استفاده از كروماتوگرام جرمي و طيف هاي جرمي بدست آمده مواد طبيعي موجود از جمله اسيدهاي چرب بافت كبد و عضله با محاسبه انديس كواتس و مقايسه آنها با انديس كواتس استاندارد و نيز بررسي داده هاي طيفي ( GC-MS ) و مقايسه آنها با داده هاي استاندارد موجود در مراجع (Eight peak ) شناسايي گرديد .

در كبد يازده تركيب شناسايي شد كه palmitic acid با 98/14 درصد بيشترين مقدار مي باشد . ساير تركيبات شناسايي شده در كبد شامل oleic acid (30/12درصد) ،
1,3-cyclooctadiene(97/7درصد)stearicAcidو(80/6)درصد، methyl eicosa-5,8,11,14,17 pentaenoate (45/6 درصد) ، 1,4,8-dodecatiene (75/5 درصد). 9-hexadecanoic acid (39/5درصد)ethyl ester، 5,8,11,14-eicosatetranenoic acid (08/4درصد)،heptacosane (77/1درصد)،3-heptadecan-5-yne (24/1درصد)،myristic acid (66/0درصد)مي باشد . تركيبات شناسايي شده در بافت عضله شامل plamitic acid (15/43درصد) ، methyl eicosa-5,8,11,14,17-pentanoate (51/23درصد) ،stearic acid (35/8درصد)،oleic acid(68/0درصد)،nonane(74/6درصد)، decane(06/3درصد) مي باشد .

واژگان كليدي : اسيدهاي چرب غير اشباع،روغن كبد و عضله ماهي، كفشك زبان گاوي،پالمتيك اسيد، اولئيك اسيد

مقدمه :

اسيدهاي چرب اشباع نشده با چند پيوند دو گانه (PUFA)poly unsturated fatty acids از نوع اسيد هاي چرب Omega-3 و اسيدهاي چرب Omega-6 جزو اسيدهاي چرب ضروري براي بدن انسان هستند كه بدن انسان توانايي ساخت اين اسيدهاي چرب اشباع نشده را ندارد و بايد از طريق مواد غذايي تامين گردد .

اسيدهاي چرب Omega-3 بيشتر در بدن ماهي و بخصوص ماهي هاي روغني مثل شاه ماهي،ماهي خال مخالي، ساردين ، پليچارد، ماهي آزاد و ماكرل يافت مي شود .

اسيدهاي چرب امگا 3 شامل (ALA) Alpha – linolenic acid و دو مشتق آن با اسامي Decosahexaenoic acid (DHA) و Eicosapentaenoic acid (EPA)
مي باشند .

در بدن ماهي ALA از طريق فعل و انفعالات بيوشيميايي به EPA , DHA تبديل مي گردد . مشابه همين امر در بدن انسان نيز رخ مي دهد اما آنچه حائز اهميت است اين است كه ALA در بدن وجود نداشته و ساخته نمي شود ، بنابراين بايستي از طريق مواد غذايي(مثل ماهي و روغن ماهي كه يكي از منابع سرشار اسيدهاي چرب امگا 3 است ) به بدن برسد و همين نكته نشانگر ضرورت مصرف ماهي و غذاهاي دريايي مي باشد . [12] .

DHA براي عملكرد مغز، چشم و سيستم توليد مثل پستانداران ضروري است و تحقيقات اخير نشان مي دهد كه وجود آن به ميزان كافي در بدن باعث تعادل خلق و داشتن روحيه مثبت
مي گردد .

EPA براي ساخته شدن پروستاگلايدينهاي ضروري براي عملكرد صحيح سيستم قلب و عروق حياتي هستند و در ساختمان غشاي سلولي نيز شركت مي كنند.

اسيدهاي چرب غيراشباع امگا 6 در روغن هاي گياهي مثل روغن آفتابگردان، روغن كنجد و روغن ذرت ، سويا و .. يافت مي شود [25] .

اسيدهاي چرب امگا 3 با زنجير كوتاه به نام اسيد آلفا لينولينك در روغن هاي گياهي خاصي مثل روغن برزك ، روغن كلزا (كانولا) و روغن گردو يافت مي شود[31].

اگر چه برخي از دانشمندان معتقدند بدن انسان مقاديري از امگا 3 موجود در روغن هاي گياهي را نياز دارد[21] .

ماهي يك منبع مهم است . گوشت ماهي منبع مهم پروتئيني و چربي به شمار مي رود و در مقايسه با ساير گوشت ها هضم راحتي دارد . روغن ماهي غني از ويتامين هاي D,A بوده و كبد ماهي يك منبع عظيم از ويتامين هاست . خوردن دو تا سه وعده ماهي در غذاي هفتگي بسيار موثر است .

براي استخراج چربي ها و از جمله اسيدهاي چرب از بافت هاي موجودات روش هاي مختلفي وجود دارد كه از جمله آن ها مي توان به روش استخراچ ليپيدها با مخلوطي از هگزان و ايزوپروپانول ، روش ستون خشك ، روش bligh and Dyer و ... اشاره كرد .

در اين پژوهش از روش bligh and Dyer استفاده گرديده است [20] .

هدف از انجام اين بررسي گامي درجهت شناخت تركيبات طبيعي موجود در بافت عضله وكبد گونه اي از ماهيان خليج فارس بنام ماهي كفشك زبان با نام محلي زبان گاوي و نام انگليسي (largescale tonguesole) بوده است .

 

 

 

 

 

فصل اول

 

كليات

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1-1 هدف

در سالهاي اخير تحقيقات وسيعي در مورد اثر تبليغات استفاده از ماهي و روغن ماهي انجام گرفته است .

نتيجه اين مطالعات اثرات مفيد آن را در بهبود و يا پيشگيري از بسياري از بيماريها و نارسايي ها اثبات مي كند .

اين اثرات مثبت به دليل وجود اسيدهاي چرب اشباع نشده با چند پيوند دو گانه PUFA-(poly unsaturated fatty acdis) از نوع اسيدهاي چرب امگا 3 و اسيدهاي چرب امگا 6 در ماهي مي باشد .

اين اسيدها جزو اسيدهاي چرب ضروري براي بدن انسان هستند كه بدن انسان توانايي ساخت اين اسيدهاي چرب اشباع نشده را ندارد و بايد از طريق مواد غذايي (مصرف ماهي و آبزيان ) تامين گردند .

از فوايد و خواص ماهي و روغن ماهي مي توان به موارد زير اشاره كرد :

1- پيشگيري از بروز بيماري هاي قلبي و عروقي

2- افزايش تمركز و يادگيري

3- اثرات مفيد بر سيستم مغز و اعصاب

4- اثرات مثبت در افراد مبتلا به سرطان

5- كاهش ابتلا به بيماريهاي التهابي مانند آرتريت روماتوييد، آسم،پسوريازيس،اگزما،انواع آلرژي ها و...

6- كاهش سردردهاي عروقي و بيماري هاي كليوي

7- كاهش خطر سكته مغزي ، قلبي و انسداد رگ ها

8- كاهش درد و سختي مفاصل در بيماريهاي رماتيسم مفصلي

9- درمان خشكي چشم

10-كمك به كاهش وزن بدن(امگا 3 باعث بهبود بخشيدن به عملكرد تك تك سلولهاي بدن مي شود . )

11-كمك به گردش خون و ممانعت از لختگي خون در رگ ها

12-با تحريك تشكيل كلاژن موجب شادابي پوست مي شود.

13-اثرات مثبت روي سلولهايي كه بوسيله نيكوتين در افراد سيگاري از بين مي روند .

14-كاهش افسردگي در افراد

15-افزايش قدرت سيستم دفاعي بدن و...

تمامي عوامل ذكر شده و رشته تحصيلي ، نگارنده را بر آن داشت كه پژوهش حاضر را در راستاي شناسايي مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي كفشك زبان گاوي (Cynoglossus macrolepidotus) را به انجام رساند تا از اين طريق سهم كوچكي در تضمين سلامتي هموطنان خود داشته باشد .

1-2 پيشينه تحقيق

روغن ماهي منبع سرشاري از اسيدهاي چرب غير اشباع(PufA) و ويتامين هاي محلول در چربي است و داراي خواص دارويي و صنعتي قابل توجهي مي باشد . كاربردهاي اين روغن تا قبل از سال 1956 ميلادي بيشتر در موارد صنعتي از قبيل صنايع چرم ، صابون ، رنگ ، مارگارين و... بوده است ولي از آن زمان به بعد با پي بردن به ارزش دارويي روغن ماهي تحقيقات وسيعي در زمينه آن انجام گرفته است . وجود اسيدهاي چرب غيراشباع به خصوص از خانواده -3 و ويتامين هاي محلول در آن باعث شده كه اين روغن نقش مهمي در درمان بيماريهاي قلبي و بعضي از سرطان ها ، درد مفاصل ، آسم و... و به طور كلي افزايش سيستم دفاعي بدن در مقابل بيماريها داشته باشد .

در سال 1958، مطالعات Zutphen اولين سري مطالعاتي بود كه رابطه معكوس بين مصرف ماهي و بيماري هاي قلبي را نشان داد . [33]

Gurr در سال 1993 در انگلستان به بررسي توصيفي تاثير اسيدهاي چرب -3روي چربي هاي خون پرداخته است . مهمترين تاثير اسيدهاي چرب -3 روغن ماهي ، كاهش دادن VLDL پلاسما مي باشد . چون اين ذرات غني از تري گليسيريد هستند بنابراين تاثيرعمده اسيدهاي چرب ---3 روي كاهش غلظت تری گليسيريد پلاسما مي باشد .(Gurr,M.,1993)

بسياري از مطالعات ديگر نشان داده اند كه مصرف متوسط PUFA از نوع n-3 مقدار تري گليسيريد پلاسماي بيماران و افراد سالم را پايين مي آورد . همچنين تحقيقات نشان داده اند كه رژيم غذايي سرشار از MUFA كه در روغن ماهي فراوان يافت مي شود مقدار كلسترول تام و كلسترول LDL پلاسما را كاهش مي دهد اما موجب كاهش HDL نمي شود (Gurr,M.,1993) .

اسيدهاي چرب ضروري (EFAS) شناخته شده ترين تركيبات مفيد براي بيماريهاي قلبي – عروقي است . در نوامبر 2002، انجمن قلب آمريكا توصيه هايي در خصوص سلامتي بزرگسالاني كه حداقل هفته اي دوبار ماهي مي خورند ( بخصوص ماهي حاوي مقادير زياد DHA,EPA) ، منتشر نمود.[34]

بيشترين توجه روي اسيدهاي چرب ، ناشي از مطالعات انجام گرفته در سال 1975 بر روي اسكيموهاي گرينلند بود . محققين مغايرت مصرف زياد چربي در رژيم غذايي اسكيموها و پايين بودن نرخ بيماريهاي قلبي- عروقي را كشف كردند (Dyerberg,J.,et al.,1987) در بررسي و تحقيق انجام گرفته در سال 2001، محققان دريافته اند كه جايگزين نمودن 10% از چربي اشباع شده در رژيم غذايي موش صحرايي با روغن گل گاو زبان و روغننوعي پامچال وحشي(Epo)، اثرات بازدارنده در افزايش كلسترول كل و غلظت كلسترول LDL دارد

( Fukushima,M.,et al.,2001) .

مطالعات ديگر نشان داده است كه مصرف روغن ماهي در كاهش بيماري فشار خون به ويژه در بزرگسالان موثر مي باشد . [35]

مقادير كم اسيد چرب امگا-3 در درمان بيماري افسردگي بكار مي رود. طي بررسي بعمل آمده در سال 2002، محققين دريافتند كه با مصرف يك گرم در روز EPA، افسردگي طويل المدت بيماران بهبود مي يابد . [36]

عوارض پوستي نظير اگزما، التهابات پوستي نشان داده اند كه با اسيدهاي چرب ضروري (EFA) ، به ويژه GLA ( گامالينولينگ اسيد) قابل درمان هستند .[37]

مكانيسم عمل GLA در جهت كمك به عوارض پوستي ناشناخته است . تحقيقات انجام گرفته در دانشگاه Inha كشور كره ؛ روشن ساخت كه استفاده از Epo (روغن ماهي پامچال وحشي) التهاب و زخم هاي پوستي را بهبود مي دهد . لذا محققين به اين نتيجه رسيدند كه ماده GLA موجود در EPO احتمالا با سيستم ايمني بدن در ارتباط است . (Yoon,s., et al.,2002) .

امگا-3 در معالجه بيماران رواني نيز بسيار موثر است . محقيقن در تحقيقات ديگر به اين نتيجه رسيده اند كه LCPUFAs ( اسيدهاي چرب اشباع نشده با زنجير طولاني) براي رشد و پيشرفت كودكان نيز ضرروي است . حتي در بزرگسالان تحقيقات كلينيكي نشان داده است كه Lcpufas در جلوگيري از خونريزي مغزي ، حفاظت و سلامت بيشتر مغز و بزرگتر شدن آن دخالت دارد . (lavque,E.,etal.,2002) .

غير از EFAs ( اسيدهاي چرب ضروري)، چربي هاي ديگري نيز هستند كه براي سلامتي انسان مفيدند . CLA(اسيدهاي لينولئيك مزدوج) از نظر ساختاري شبيه به لينولئيك اسيد (LA) از خانواده امگا-6 است ، اگر چه CLA دو پيوند دوگانه دارد كه در موقعيت هاي مختلفي قرار دارند . LA دو پيوند دوگانه در موقعيت كربنهاي 9و12 از طرف دم دارد .

 

دو ايزومر فعال CLA پيوندهايي در Trans-11.cis-9 و trans-10 و cis-12 دارد.

CLA شامل اثرات بيولوژيكي فراواني است . مطالعات در جانوران و انسان ها نشان داده است كه جايگزيني CLA باعث كاهش چربي بدن و افزايش مقدار عضلات كم چرب مي شود. افزايش عضلات كم چرب ، يكي از بارزترين ويژگي هاي افراد ورزشكار است . CLA توانايي سلولهاي چربي را براي بالا بردن چربي خون كاهش مي دهد و مانع از تشكيل سلول هاي چربي مي شود. اسيد لينولئيك مزدوج نيز به سوختن چربي ها تا حد زيادي كمك نموده و اين امر منجر به كاهش چربي و افزايش مقدار ماهيچه ها مي گردد

(Blankson,H.,et al.,2002) .

CLA در درجه اول يك معرف بازدارنده شيميايي ، در جلوگيري از بيماري سرطان سينه است جنبه مثبت ديگري از CLA ، تاثير بر متابوليسم چربيها است . محققان با تحقيقات انجام شده در موش هاي صحرايي دريافته اند كه CLA در رژيم غذايي ، غلظت چربيهاي كبد را از طريق پايين آوردن سنتز تري گليسريدها و افزايش اكسيداسيون اسيدهاي چرب كاهش داده است .

(rahman,S.M.,et al.,2002)

مغز يكي از اندام هايي است كه نياز به اسيد چرب غير اشباع امگا- 3 دارد . بافت اين اندام به ويژه غني از DHA است ، كه ارتباط نزديكي بين مصرف اين اسيد چرب و رسوباتش در غشاء سلولي نشان مي دهد .

(rapoport,S.I.,et al.,2001)

 

 

 

 

با توجه به اثرات مفيد و سودمند و توصيه مي شود مادران آينده ، ماهي را در رژيم غذايي شان به عنوان منبعي از اسيدهاي چرب غيراشباع وارد نمايند .Koletzko,B.,et al.,2001)) . دو كوزاهگزاانوئيك اسيد (DHA ) اسيد چربي است كه بافت مغز انسان را تشكيل مي دهد وبخصوص در ماده خاكستري مغز و شبكيه چشم و در غشاء بافتهاي عصبي به وفور يافت مي شود و كمبود آن با بيماري هاي عصبي شامل حواس پرتي ، افسردگي و كم عقلي همراه است .

DHA بويژه براي كودكان وجنين حائز اهميت است . DHA موجود در ماهي و اندامهاي گوشتي جانوران توسط فيتوپلانكتون ها در دريا توليد مي شود. [38]

خوردن ماهي يك يا دوبار در هفته خطر ابتلا به بيماري هاي قلبي را نسبت به افرادي كه ماهي مصرف نمي كنند به ميزان 50% كاهش مي دهد .[39]

تحقيقات اخير نشان داده است كه مصرف روغن ماهي اثرات مفيدي در بيماري رماتيسم و التهاب مفاصل دارد، كه اين موضوع شاهدي بر اين مدعاست كه موجود در ماهي خواص ضد التهابي دارد. [40]

اسيدهاي چرب امگا-3 براي سلامتي انسان بسيار مفيد است ، همچنين براي توسعه و عملكرد ارگانهاي اصلي و عكس العمل فيزيولوژيكي و بيوشيميايي جانداران ضروري مي باشد .

(Meyer, B, J., et al., 1999)

مصرف 5/5 گرم از امگا-3 در هر ماه خطر ابتلا به بيماري هاي قبلي و عروقي را 50% كاهش مي دهد و از بروز سرطان جلوگيري مي كند . [41]

 

 

 

 

محققان دانماركي گزارش كردند كه زناني كه از ماهي يا غذاهاي دريايي هفته اي يك بار استفاده مي كنند در شانزده هفته اول بارداري، خط به دنيا آوردن نوزداني با وزن كمتر از 2500گرم در آنان ، 6/3 بار كمتر از زناني است كه ماهي يا غذاهاي دريايي استفاده نمي كنند .

(olsen,et al.,2002)

Whelton و همكارانش به اتفاق He و همكارانش نشان دادند كه خطر ابتلا به بيماري هاي قلبي – عروقي در افرادي كه يكبار در هفته ماهي مصرف مي کنند 15% كمتر از افرادي است كه يكبار در ماه ماهی مصرف مي كنند. [42]

طي مطالعات انجام گرفته مظفريان و همكارانش نشان دادند كه مزايا و فوايد مصرف ماهي بستگي به نوع گوشت و محتويات آن دارد . مصرف ماهي تن يا ماهي كبابي يا پخته در ارتباط با كاهش خطر بيماريهاي قلبي – عروقي و آريتمی مي باشد ، اما مصرف ماهي سرخ كرده خطر ابتلا به بيماري قلبي- عروقي را افزايش مي دهد همچنين خطر ابتلا به آريتمي قلبي در افرادي كه 1-4 بار در هفته ماهي مصرف مي نمايند ، 28% كمتر از افرادي هست كه يكبار در ماه ماهي مي خورند .

(Mozaffarian, D.,et al.,2003)

شناسايي و جداسازي DHA,EPA موجود در جلبك ها كه پيش از آن در ماهي كشف گرديده بود توسط J.suhimoto در سال 1925 انجام گرديد [1] .

در اوايل دهه 1950 مطالعات بر روي تاثير اسيدهاي چرب بر روي كلسترول پلاسماي خون به صورت گسترده اي آغاز گرديد .

دو دانشمند كانادايي به نامهاي William j.Dyer , E.graham Bligh در سال 1959 از موسسه تحقيقات دريايي و ماهيگيري هاليفاكس با هدف تعيين تاثير انجماد ماهي بر ميزان كيفيت چربي ها و مواد طبيعي موجود در آن منجر به ايجاد روشي ساده ، سريع و دقيق براي استخراج تركيبات طبيعي ماهي گرديد كه به نام روش Bligh and Dyer شهرت يافت . اين روش در ابتدا بر روي بافت عضله مورد استفاده قرار گرفت ، ولي پس از آن براي استفاده بر روي ساير بافت ها نيز با موفقيت بكار گرفته شد. [20]

در مورد ميزان انباشتگي چربي در قسمت هاي مختلف بدن ماهي براي نخستين بار تحقيقاتي توسط Standby انجام گرديد [29]. بر اساس يافته هاي او قسمتهاي شكمي و سرحاوي چربي بيشتري نسبت به بخشهاي انتهايي ( دمي ) هستند .

Ackman و همكارانش در سال 1975 با رويكردي مقايسه اي به بررسي اسيدهاي چرب دو گونه ماهي پرداختند. همچنين اين دانشمند در سال 1988 به بررسي ميزان و نوع چربي ها و مواد پروتئيني ماهي هاي منطقه نوااسكوشيا ( Nova Scotia) در جنوب شرقي كانادا نيز پرداخت [17] . در سال 1975 تا 1977 دانشمند آمريكايي Exler و همكارانش با هدف يافتن تاثير جغرافيايي محل زندگي و محل صيد ماهي بر ميزان چربي موجود در ماهي ها به بررسي تركيبات طبيعي موجود در يازده گونه ماهي هاي مختلف پرداختند .

Hearn و همكارانش در آمريكا و در سال 1987 به بررسي چربي و اسيدهاي چرب چهل و يك گونه ماهي از آبهاي سواحل شرقي آمريكا پرداختند .

Rainuzzo و همكارانش در سال 1992 در نروژ به مطالعه اسيدهاي چرب لاروهاي چهارگونه ماهي دريايي پرداختند .

Pal و همكارانش در سال 1998 اسيدهاي چرب و چربي هاي كبد سفره ماهي را شناسايي كردند .

Ackman در سال 2000 در مقاله اي بسيار جالب به بررسي تاثير اسيدهاي چرب بر عملكردهاي مختلف مغز پرداخته است .

در سال 2003 دو محقق به نام هاي Z.Teskered , M.Tomec از مركز تحقيقاتي اقيانوس شناسي و زيست محيطي كرواسي بر روي ارزش غذايي ماهي گول قرمز
erthrophthalmus l.) Rudd (Scardinius تحقيق كردند .

علاوه بر فعاليت هاي فوق پايان نامه هاي زير در دانشكده علوم و فنون دريايي دانشگاه آزاد اسلامي واحد تهران شمال و به راهنمايي آقاي پروفسور عبدالحسين روستائيان به انجام رسيده است :

سميعي در سال 1381 مواد آلي فرار در كبد شير ماهي را استخراج وشناسايي كرد. [6]

معراجي در سال 1382 مواد آلي فرار در كبد ماهي هامور را استخراج و شناسايي كرد . [11]

موتابي در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي سفيد را استخراج وشناسايي كرد . [16]

فتوحي در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي شوريده را استخراج و شناسايي كرد .[10]

سهرابي در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي حلواي سفيد را استخراج و شناسايي كرد . [7]

نيك حسيني در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي حلواي سياه را استخراج و شناسايي كرد .[12]

عربي در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي قزل آلاي رنگين كمان را استخراج و شناسايي كرد .[9]

اسماعيل زاده در سال 1383 مواد طبيعي موجود در كبد و بافت عضله ماهي کفال اوراتوس را استخراج و شناسايي كرد .[1]

( بعد از اين سالها نيز تحقيقات مشابهي در اين زمينه وجود دارد)

 

 

 

 

1-3- روش كار و تحقيق :

در اين پژوهش تركيبات موجود در كبد و بافت عضله يك گونه از كفشك زباني ماهيان بنام كفشك زبان گاوی با نام علمی (Cynoglossus marolepidotus ) به صورت جداگانه با استفاده از روش Bligh and Dyerاستخراج شد (Bligh and Dyer 1959).

پس از تبخير كامل حلال با استفاده از دستگاه تبخير كننده چرخان (Rotary Evaporator) نمونه هاي رقيق شده به دستگاه گاز كروماتوگرافي مجهز به طيف سنج جرمي (GC-Mass ) تزريق شده و طيف هاي جرمي تركيبات به دست آمده با استفاده از مراجع (Eight Peak) و محاسبه انديس كواتس(KI) و مطابقت آنها با انديس هاي كواتس استاندارد، تركيبات موجود در فاز كلروفرمي شناسايي گرديد .

جزئيات اين امر در فصل چهارم پايان نامه به تفصيل شرح داده شده است .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

فصل دوم

 

كفشك زباني ماهيان

(Cynoglossidae tongue soles)

كفشك زبان گاوي

Cynoglossus marcrolepidotus))

 

 

 

 

 

2-1 كفشك زباني ماهيان (Cynoglossidae tongue soles)

كفشك زباني ماهيان ، ماهياني هستند كه داراي بدني به صورت گرد يا كشيده با ضخامت بسيار كم مي باشند كه به دليل اين ضخامت كم كه در حدود 4-2 سانتي متر مي باشد به ماهي هاي زبان معروف گرديده اند .

كفشك زباني ماهيان داراي يك ، دو يا سه خط جانبي در روي بدنشان مي باشند . اين ماهي ها دو چشم كنار هم دارند كه در سمت چپ يا راست خط جانبي بدنشان قراردارد و باله هاي پشتي و مخرجي در اين ماهي ها به باله هاي دمي پيوسته اند وعلاوه براستخوان ستون مهره ها استخوان هاي بسيار ريزي در اطراف باله های این ماهی ها نیز قرار دارد . حداكثر اندازه طول بدن در كفشك زباني ماهيان 38 سانتي متر و به طور متوسط تا 30 سانتي متر مي رسد .رنگ كفشك زباني ماهيان از قرمز مايل به قهوه اي يا خاكستري مايل به زيتوني و يا قهوه اي مايل به خاكستري متغير است . كفشك زباني ماهيان بصورت بنتيك زندگي مي كنند(كف زني هستند ) و روي بستر هاي گلي وشني فلات قاره زيست مي كنند و تغذيه آن ها معمولا از كرم ها و بي مهرگان كفزي مي باشد ، در هنگام شنا توسط باله هاي بهم پيوسته خود به صورت موجي شنا مي كنند و در هنگام خطر براي دفاع از خود مكانيسم استتار را به كار مي بندند.

 

2-1-1 ريخت شناسي كفشك زباني ماهيان

شكل كلي بدن اين ماهيان اغلب بصورت كشيده ،نسبتا لاغر و شبيه زبان گاو بوده و چشم ها در سمت چپ خط جانبي بدن قرار دارند و رنگ بدن آنها غالبا قرمز مايل به قهوه اي مي باشد و در گونه اي ديگر از كفشك زباني ماهيان چشم ها در سمت راست خط جانبي بدن قرار دارند و شكل بدن مستطيلي و بيضي شكل بوده و نسبتا پهن تر مي باشند رنگ بدن آن ها خاكستري مايل به قهوه اي بوده و به كفشك هاي گرد نيز شهرت دارند . اين دو نوع كفشك ذكر شده در خليج فارس بيشتر صيد شده و خوراك بسيار خوب و لذيذي به شمار مي آيند .

ولي در برخي ديگر از كفشك زباني ماهيان شكل بدن نسبتا كوتاه و بيضي بوده و چشم ها در سمت راست خط جانبي بدن قرار دارند، اين گونه كفشك زباني ماهيان بسيار كوچك بوده و بدون اهميت اقتصادي مي باشند .

علاوه بر تفاوت هاي ذكر شده در انواع مختلف كفشك ماهيان ، تفاوت هاي بسيار زيادي نيز در تعداد شعاع باله هاي پشتي ، شكمي ، سينه اي ، مخرجي و تعداد فلس هاي روي خط جانبي... و بسياري تفاوت هاي ديگر نيز وجود دارد كه ازذكر انها دراين فصل صرف نظر مي شود .

2-1-2 گونه هاي موجود در ايران

تا كنون بيش از 15 گونه ازکفشک زباني ماهيان در درياهاي جهان شناسايي شده است كه تقریبا سه نوع از آن ها به طور عمده در درياهاي ايران ( خليج فارس و درياي عمان ) پراكنده هستند.

از مهمترين گونه هاي كفشك زباني ماهيان در ايران كه اهميت شيلاتي زيادي دارند مي توان كفشك زبان گاوي( Cynoglossus macrolepidotus ) ، كفشك نمازك(Solea elongate day) و كفشك گرد (كوشك) (Pardachirus marmoratus) را نام برد .

در اين تحقيق براي استخراج و شناسايي اسيدهاي چرب موجود در كبد و بافت عضله كفشك زبانی ماهیان،گونه كفشك زبان گاوی(Cynoglossus macrolepidotus) انتخاب شده است.این گونه دربازار شیلات ایران یکی از فراوانترین انواع کفشک زبانی ماهیان میباشد.

2-2 جايگاه سيستماتيك كفشك زبان گاوي

(Cynoglossus macrolepidotus) or (largescale tonguesole) or (cynoglassus arel)

 

شكل 2-1 كفشك زبان گاويlargescale tonuesole))

Phylum: Chordata
Class: Osteichthyes
Order: Pleuronectiformes
Family: Cynoglossidae
Genus: Cynoglossus
Species: Cynoglossus arel
Author: Bloch & Schneider, 1801
Common Name: Largescale tonguesole (FAO, UN); Tat-Sha (Hong Kong)

نام علمي گونه : (Schneider , 1801)	Cynoglossidate arel
نام علمي مترادف : (bleeker,1801)	Cynoglossus macrolepidotus
نام انگليسي:	Largescale tonguesole
نام اسپانیایی:	lengua escamuda
نام فرانسوی:	langu a grandes ecailles
نام فارسي:	كفشك زبان گاوي
نام محلي در ايران :	زبان گاوی

 

 

 

2-2-1 ريخت شناسي كفشك زبان گاوي (Largescale tonguesole)

چشمها در طرف چپ بدن ، بدن كشيده ، بلندي مرتبه در طول كلي ، قطر چشمها تقريبا 10 مرتبه در طول سر ، دو خط جانبي موجود در روی بدن بوسيله 7-8 فلس جدا شده و این خطوط جانبي در طرف بدون چشم قرار گرفته اند. خط جانبي داراي قريب 65 فلس مي باشد .

در طرف چشم دار فلسها شانه اي و در طرف بدون چشم حلقوی مي باشند ، دهان شديدا منحنی پوزه قلابدار و در هنگام بازشدن دهان آويزان مي ماند .

گوشه دهان در پشت چشم پاييني ، تقريبا در وسط لبه خلفي سرپوش آبششي و نوك پوزه واقع شده و چشم فوقاني تا حدي در جلوي چشم پايين قرار دارد .

سوراخ بيني خلفي در طرف رنگي در فاصله بين دو چشمي ، سوراخ بيني جلوئي لوله اي می باشد و باله هاي سينه اي وجود ندارند.

باله هاي پشتي ، مخرجي و دمي بهم متصل هستند .

باله هاي پشتي داراي 101 شعاع ، باله مخرجي 75 شعاع مي باشند .

رنگ بدن ماهی درتمام طرف چشم دار قرمز مايل به قهوه اي يكنواخت ،و فقط بر روي سرپوش آبششي كمي تيره تراست.

طول بدن به طور متوسط 30 سانتي متر مي باشد .

شكل (2-2) و(2-3) و(2-4)نماهاي ديگري از اين ماهي را نشان ميدهد .

شكل 2-2 نماي سر ماهي كفشك زبان گاوي

شكل 2-3 نماي پشت بدن كفشك زبان گاوي

شكل 2-4 نماي دم كفشك زبان گاوي(largescale tanguesole) )

2-2-2 محيط زيست

اين ماهي به صورت بنيتك(كف زني ) در بستر دريا زيست مي كند و در روي بسترهاي گلي و شني فلات قاره يافت مي شود .

 

 

2-2-3 ارزش اقتصادي

اين ماهي به علت ناشناختگي و صيد آن به همراه ميگو در سبد مصرف ماهي در رده هاي اول نمي باشد .

2-2-4 اندازه و وزن

بيشينه طول درجهان 38 سانتي متر (بدون در نظر گرفتن جنس) مي باشد در ايران بيشينه طول در حدود 34 سانتي متر ( بدون درنظر گرفتن جنس) مي باشد . بيشينه وزن آن در حدود 255گرم
( بدون در نظر گرفتن جنس ) مي باشد .

2-2-5 پراكنش

اين ماهي در اقيانوس هند شمالي ، مجمع الجزاير مالايا، چين ، فرموز، استراليا و در ايران در سرتاسر خليج فارس و درياي عمان يافت مي شود . شكل (2-5) پراكنش اين ماهي را در دریاها نشان
مي دهد .

شكل 2-5 پراكنش ماهي كفشك زبان گاوي

 

 

 

فصل سوم

 

چربي ها(Lipids)

و

روغن ماهی(Fish oil)

 

 

 

 

 

 

 

 

3-1 چربي ها

چربي ها يا ليپيد ها تركيبات آلي غير محلول در آب مي باشند كه مي توان آنها را بوسيله حلالهاي غيرقطبي نظير اتر و بنزن و حلالهاي نيمه قطبي مانند كلروفرم از سلولها استخراج كرد ، ليپيدها استرهاي يك يا چند اسيد چرب با الكل مي باشند . بعضي از ليپيدها در ساختمان جداره ها و غشا سلولي شركت داشته و برخي ديگر ماده ذخيره اي انرژي زا را در داخل سلول تشكيل مي دهند. چربي ها در تمام قسمت هاي بافت گياهان و حيوانات به شرح زير يافت مي شوند:

1- در برگ هاي سبز معمولا بين 4/0-5 درصد بر اساس وزن خشك چربي وجود دارد.

2- در ميوه جات مثل نارگيل و آواكادو كاهي تا 50 درصد روغن وجود دارد .

3- در دانه هاي روغني مثال دانه زيتون ، پنبه دانه ، تخم آفتابگردان ، دانه سويا و گلرنگ مي توان به مقدار قابل توجهي روغن استخراج نمود .

4- در حيوانات چربي معمولا بصورت پيه در نسوج آنها و يا بصورت روغن در شير (كره ) و يا در روغن كبد (جگر ماهي ) وجود دارد .

3-2 اسيد هاي چرب

در اين بخش ابتدا مشخصات عمومي اسيدهاي چرب مورد بررسي قرار مي گيرد ، سپس خواص آنها را مورد بررسي قرار مي دهيم .

3-2-1 مشخصات عمومي اسيدهاي چرب

اسيدهاي چرب بصورت آزاد به مقدار ناچيزي در سلولها و بافت ها ديده مي شوند، بعلاوه اين تركيبات قسمتي از واحد ساختماني بيشتر ليپيدها مانند چربي هاي خنثي فسفو گلسيريدها ، گليكوليپيد ها واسترهاي كلسترول راتشكيل مي دهند . تا كنون بيش از هفتاد اسيد چرب از نسوج گوناگون جدا كرده اند كه همگي داراي زنجير هيدروكربن طولاني بايك عامل كربوكسيل انتهايي مي باشند . بعضي از آنها اشباع شده و برخي داراي يك ، دو يا سه پيوند دو گانه اند و گروهي در زنجير خود داراي رشته هاي جانبي نيز مي باشند .

تعداد كربن ها در اسيدهاي چرب به استثناي چند مورد هميشه زوج است و احتمالا علت زوج بودن ، آسانتر بودن سنتز آنها در نزد جانداران مي باشد .

وجه مشترك اين چربي ها وجود رشته هاي معمولا مستقيم از تركيبات هيدروكربن بصورت اشباع و غير اشباع با يك عامل اسيد يا كربوكلسيليك COOH در آخر رشته مي باشد.

نام اين رشته در فارسي بنام اسيد چرب(Fatty acid) با فرمول CH₃(CH₂)_nCOOH مي باشد كه از صفر تا 30 الي 40 تغييرمي كند . دليل اينكه به اين گروه نام اسيد چرب را داده اند اينست كه اين گروه را از هيدروليز چربي ها بدست آورده اند و همچنين بعلت وجود عامل اسيدي آنها قادرند در محيط قليايي نمك توليد کنند.

اسيدهاي چرب را مي توان به دو دسته بشرح زير تقسيم نمود :

1- اسيدهاي چرب اشباع شده SATURATED FATTY ACIDS

2- اسيدهاي چرب اشباع نشده UNSATURATED FATTY ACIDS

اسيدهاي چرب اشباع شده داراي فرمول كلي مي باشند . اين گروه از اسيدهاي چرب بطور كلي داراي فرمول مستقيم و بدون شاخه اند و تعداد كربن در آنها زوج مي باشد . بطور كلي تعداد كربن در آنها بين C₂ تا C₂₆ مي باشد. اسيدهاي چرب اشباع شده اي كه تعداد كربن آنها از 12 عدد كمتر باشد (اسيد بوتريك و يا كاپروئيك) معمولا فرار مي باشند ، لذا مي توان آنها را بوسيله تقطير بدست آورد . مهمترين اسيدهاي چرب اشباع شده عبارتند از Myristic(14c),Strartic(18c),Palmitic(16c) و... اسيدهاي چربي كه داراي 28-38 كربن باشند معمولا در مومها (WAXES) وجود دارند .

اسيدهاي چرب اشباع نشده معمولا داراي فرمول شيميايي خطي با تعداد كربن زوج مي باشند فرمول شيميايي اسيدهاي چرب غير اشباع كه داراي يك ، دو يا سه باند مضاعف مي باشند به ترتيب عبارتند از در اسيدهاي چرب غيراشباع امكان بوجود آمدن ايزومر بعلت وجود باند مضاعف ، توليد شاخه و همچنين احتمال بوجود آمدن شكل Trans , Cis در فرمول شيميايي اسيد چرب غيراشباع وجود دارد . بيشتر روغن هاي موجود در آبزيان و گياهان داراي اسيدهاي چرب غيراشباع مي باشند . موقعيت پيوند دوگانه را بوسيله شماره اتم كربن از عامل كربوكسيل تعيين مي كنند ، مثلا اسيد اولئيك((18C-9 مي باشد بدين معني كه اتصال دوگانه بين كربن 9 و 10 است و اسيدلینولئیک و اسيد لينولنيكمي باشد.

در جدول 3-1 برخي از اسيدهاي چرب طبيعي نشان داده شده است .

اسيدهاي چرب غيراشباع داراي نقطه ذوب پايين تري نسبت به اسيدهاي چرب اشباع مي باشند و هرچه تعداد كربن اسيد چرب بيشتر شود نقطه ذوب آن بالا مي رود .

جدول 3-1 برخي از اسيدهاي چرب طبيعي

Common name	Structure Saturated fatty acids	Symbol
44.2	Lauric	12:0
53.9	Myristic	14:0
63.1	Palmitic	16:0
69.6	Stearic	18:0
86.0	Lignoceric n-Tetracosa Noic	20:0
86.0	Lignoceric n-Tetracosa Noic	24:0
Common name	Structure Unsaturated fatty acids	Symbol
0.5	Palmitoleic
13.4	Oleic
-5	Linoleic
-11	Linolenic
-49.5	Arachidonic
		Some unusual fatty acids
	Trans-hexadecenoicelaidic
	Lactobacill
	Tuberculos tearic
	cerebornic

 

 

3-2-2 خواص اسيدهاي چرب

در اين بخش خواص اسيدهاي چرب را مورد بررسي قرار مي دهيم .اين خواص عبارتند از :

1- اسيدهاي چرب اشباع شده بشكل زنجير طويل كربني مي باشند كه در آن فواصل و زواياي كربن ها برابر هستند . در اسيدهاي چرب غيراشباع پيوند دو گانه از چرخش آزاد كربن ها جلوگيري كرده و در وضعيت سيس يك خميدگي با زاويه 30 درجه در زنجير كربني توليد مي كند. ايزومرهاي ترانس اسيدهاي چرب غيراشباع تقريبا مشابه اسيدهاي چرب اشباع است .

2- اسيدهاي چرب با زنجير طويل در آب غير محلول مي باشند ولي در قليايي محلولند و تشكيل صابو.ن سديم يا پتاسيم مي دهند . صابون هاي سرب ، كلسيم ومنيزيم در آب غير محلول بوده و بدينوسيله مي توان اسيدهاي چرب را جدا ساخت .

3- اسيدهاي چرب غيراشباع در محل پيوند دو گانه با هالوژن ها تركيب مي شوند . با تعيين مقدار جذب يد مي توان تعداد پيوندهاي دوگانه موجود در يك اسيد چرب را تعيين نمود. همچنين اين اسيدها بوسيله هيدروژن احيا شده و توليد اسيدهاي چرب اشباع شده را مي نمايند .

4-اسيدهاي چرب غير اشباع به سهولت اكسيد مي شوند ، در اكسيداسيون خفيف (اكسيژن هوا) تركيباتي مانند اپوكسيد(Epoxide) ، كتوهيدروكسيد(KetohydroxidE) ، پر اكسيد(Peroxide) و غيره توليد مي كند .

 

 

 

 

 

 

3-3 ساختمان و خواص انوع چربيها

در اين بخش به بررسي ساختمان چربي ها پرداخته مي شود . مهمترين موارد قابل ذكر در اين مورد عبارتند از :

3-3-1 چربي هاي خنثي (اسيل گليسرولها):

گليسرول(گليسيرين): اين الكل بيش از ساير الكلها در ساختمان لیپیدها ديده مي شود. گليسرول داراي دو عامل الكلي نوع اول ويك عامل الكلي نوع دوم است .

كربن هاي گليسرول را طبق فرمول با علامت نشان مي دهند .

گليسرول مايعي است سنگين و شيرين كه در آب و اتانول محلول مي باشد ولي درمايعات آلي مانند ( اتر، كلروفرم و بنزن)بسيار كم محلول است . گليسرول در محلول قليايي ضعيف در حضور املاح آن اكسيد شده و به مخلوطي از گليسر آلدئيد، دي هيدروكسي استن ، اسيد گليسيريك و اسيد مزوگساليك تبديل مي شود . گليسرول در مجاورت اجسام آب گيرنده به آكرولئين ( آلدئيك اكريليك) كه داراي بوي زننده است مبدل مي گردد. تركيب اسيد چرب و گليسرول را آسيل گليسرول يا گليسيريد مي نامند . بر حسب آنكه يك ، دو يا سه اسيد چرب با عوامل الكلي گليسرول تركيب شده باشد به ترتيب منو، دي وتري گليسيريد(تري اسيل گليسرول) بدست مِي آيند . نوع اسيد چرب و محل تركيب آن با گليسرول انواع تري آسيل گليسرول را ايجاد مي كند . نقطه ذوب چربي هاي خنثي بستگي به نقطه ذوب اسيد چرب تركيبي آنها دارد. تري اسيل گليسرول ها در آب نسبتا نامحلول بوده در حالي كه دي اسيل گليسرول ها تا حدودي قابل يونيزه شدن مي باشند . هيدروليز قليايي چربي ها را صابون شدن (Saponification) مي گويند .

 

3-3-2 فسفوگليسيريدها

اين ليپيدها كه بنام گليسرول فسفاتيد نيز موسومند بيشتر در غشاهاي سلولي وجود دارند و فقط به مقدار خيلي جزئي در چربي هاي ذخيره اي يافت مي شوند . بعلاوه اين فسفوليپيدها در سنتز ليپيدهاي مركب مانند سفالين و ليستين نيز شركت مي نمايند. تمام فسفوگليسيريد ها داراي يك انتهاي قطبي و دو انتهاي غيرقطبي مي باشند و به اين جهت آنها را ليپيدهاي قطبي(Polar) يا آمفي پاتيكAMPHIPATIC) ) گويند .

فسفوگليسيريدهاي خالص تركيبات جامد و سفيد رنگي مي باشند كه در مجاورت هوا تيره شده و تركيب شيميايي آنها تغيير مي يابد . فسفو گليسيريد ها در بيشتر حلالهاي غيرقطبي حاوي كمي آب محلولند و آنها را مي توان به كمك مخلوط هاي كلروفرم – اتانول از سلولها استخراج كرد .

3-3-3 اسفنگوليپيدها و گليكوليپيدها

اسفنگوليپيدها در غشاء سلول هاي گياهي و حيواني و در بافت هاي عصبي ومغز به مقدار فراوان يافت مي شوند . اين تركيبات در اثر هيدوليز ايجاد يك مولكول اسيد چرب و يك مولكول الكل آمينه غير اشباع بنام اسفنگوزين (Sphingosine)مي كنند و در اسفنگوليپيدها گلسيرين وجود ندارد . تركيب اسفنگوزين (Sphingosine) واسيد چرب را سراميد گويند كه در آن اسيد چرب با عامل آمين اسفنگوزين تركيب شده است . اسفنگوميلين (Sphingomelin) تركيب سراميد با فسفوكلين مي باشد كه فراوان ترين اسفنگوليپيدها است. ساختمان اسفنگوليپيدها مشابه فسفوگليسريد ها مي باشد زيرا در آنها يك انتهاي قطبي و دو انتهاي غير قطبي مشاهده مي شود .

گليكوليپيدها داراي يك انتهاي قطبي هيدروفيل قندي (D– گالاكتوز و –D گلوكز) مي باشند . بعضي شامل اسفنگوزين و برخي ديگر داراي گليسرول هستند . ساده ترين آنها گليكوزيل دي آسيل گليسرول (Glycosyldiacly glycerol) مي باشد كه در حيوانات و گياهان ديده مي شود .

 

3-3-4 موم ها ( Waxed)

از نظر ساختماني و خواص شبيه به آسيل گليسرول ها بوده يعني استرهاي اسيدهاي چرب و الكل هايي با زنجير كربني طويل هستند كه تنها شامل يك عامل الكل مي باشند . اين تركيبات در غشا محافظ پوست ، جدار برگها و بعضي ميوه ها و پوسته خارجي بيشتر حشرات ديده مي شود .

3-3-5 ليپيدهايي كه صابوني نمي شوند

ليپيدهايي كه تا كنون مورد بحث قرار گرفتند قابل صابوني شدن بوده يعني با قلياييها و در اثر حرارت ايجاد صابون مي كنند . در سلولها مقدار كمتري از نوع ديگر چربي ها موجودند كه غير قابل صابوني شدن مي باشند دو گروه اصلي از اين ليپيدها يكي استروئيدها (Steroids) و ديگري ترپن ها (Teropens) مي باشند كه در ادامه به توضيح در مورد آنها خواهيم پرداخت .

الف- استروئيد ها مشتقات هسته سيكلوپنتانمو پر هيدروفنتانترن بوده و داراي سه حلقه شش ضلعي فنانترن و يك حلقه پنج ضلعي مي باشند . استروئيدها به مقدار بسيار كم در سلولها موجودند و فقط يك نوع آنها كه به طور كلي استرول ناميده مي شود بسيار فراوانند. استرول ها شامل يك عامل الكل روي كربن 3 و يك زنجير كربني روي كربن 17 مي باشند.

استرول ها بصورت الكل هاي آزاد يا به صورت استرهاي اسيدهاي چرب با زنجير كربني طويل
مي باشند و عمل استري شدن بر روي عامل الكل كربن 3 انجام مي گيرد .

كلسترول(Cholesterol) فراوان ترين نوع استرول ها در بافت حيواني است كه بصورت آزاد و استريفيه ديده مي شود ، كلسترول جسمي قابل تبلور، غير محلول در آب ولي در حلالهاي آلي محلول مي باشد . كلسترول در گياهان ديده نمي شود .

ب- ترپن ها به مقدار جزئي در سلولها وجود دارند و درساختمان آنها واحدهاي كربور غيراشباع بنام ايزوپرن(Isoprene) مشاهده مي شود. ترپن هايي كه در ساختمانشان دو واحد ايزوپرن موجود باشد Monoterpene و بهمين ترتيب ترپن هايي كه داراي 3و4 واحد ايزوپرن هستند Diterpene,Sesquitterpene ناميده مي شوند .ترپن ها ممكن است داراي ساختمان خطي و يا حلقوي باشند، ويتامين A ، كاروتن ها ، بيشتر اسانس ها ،ويتامين E , K از ترپن ها مشتق مي شوند .